Jon Hamm își purta cu mândrie verigheta de aur în timp ce ieșea la o plimbare în cartierul Los Feliz din Los Angeles, pe 27 iunie. Actorul proaspăt căsătorit a fost fotografiat într-o excursie solo, la doar trei zile după ce s-a căsătorit Anna Osceola în Big Sur. The nunta perechii a avut loc în aceeași locație în care Mad Men finala, care a fost difuzată în mai 2015, a fost filmată. Jon și Anna s-au întâlnit în timp ce filmau episodul, Anna și-a făcut o apariție ca recepționer la episodul final al emisiunii.
Deși Jon era încă într-o relație de lungă durată cu fostul său, Jennifer Westfeldt , când a cunoscut-o pe Anna, cei doi s-au reconectat cândva după despărțirea lui. Nu este clar când Jon și Anna au început să se întâlnească, deoarece nu și-au făcut debutul oficial pe covorul roșu ca cuplu până în 2022. Cu toate acestea, au fost văzuți împreună încă din 2017 și au fost legați oficial pentru prima dată în 2020. În februarie 2023, s-a confirmat că cei doi aveau s-a logodit .
În 2021, Jon a recunoscut că nu a văzut neapărat o nuntă în viitor, deoarece divorțul părinților săi a dus la faptul că căsătoria nu are nicio semnificație pentru el. Cu toate acestea, părea să-și schimbe perspectiva atunci când a vorbit cu el Howard Stern în 2022. „Abia în ultimii câțiva ani, m-am cam așezat și m-am gândit cu adevărat la toate acele lucruri, asta a făcut ca relația în care mă aflu acum și mai semnificativă și a deschis posibilitatea unor lucruri precum căsătoria, a avea copii, definind o nouă versiune a fericirii”, a recunoscut el. „Sună grozav și orice altceva, dar este real și – pentru un cuvânt mai bun – pentru asta lucrez.”
Într-un podcast înregistrat cu puțin timp înainte de nuntă, Jon a vorbit și despre modul în care Anna și-a schimbat părerea despre ceea ce își dorea de la viitor. „Este incitant pentru că totul este potențial, este posibil și totul este pozitiv”, a explicat el. „Presupun că există două moduri de a privi așa ceva, și anume: „Oh, ce dacă e groaznic”, dar cealaltă modalitate este „Acesta este menit să fie ceva minunat.” Așa că te apleci în acel aspect al lui, care am fost. Acesta este motivul pentru care mi-am dorit cu adevărat să o fac și m-am aplecat în asta.” El, de asemenea a sugerat că copiii ar putea fi în viitorul lui și al Annei, așa cum a spus el gazdei Bruce Bozzi , „TBD, TBD”, când a apărut subiectul întemeierii unei familii.
